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（一）、因失意或失望而伤感、懊恼。
《楚辞·九辩》：“廓落兮，羇旅而无友生；惆悵兮，而私自怜。” 晋 陶潜 《归去来兮辞》：“既自以心为形役，奚惆悵而独悲。” 唐 韦瓘 《周秦行纪》：“共道人间惆悵事，不知今夕是何年。” 宋 苏轼 《梦中绝句》：“落英满地君不见，惆悵春光又一年。” 明 陆采 《怀香记·缄书愈疾》：“心惆悵，把佳期翻为灾瘴。” 巴金 《春》十五：“他惆怅地在 觉民 的窗下徘徊一阵，觉得没有趣味，一个人寂寞地走了。”
（二）、惊叹。
唐 杜甫 《丹青引赠曹将军霸》：“至尊含笑催赐金，圉人太僕皆惆悵。” 仇兆鳌 注引 申涵光 曰：“‘圉人太僕皆惆悵’，讶其画之似真耳，非妬其赐金也。” 明 何景明 《吴伟飞泉画图歌》：“不须对此更惆悵，会观瀑布青天上。”
（三）、轻率。
《敦煌变文集·丑女缘起》：“卿为臣下我为君，今日商量只两人，朝暮切须看听审，惆悵莫交外人闻。”
（四）、仓猝。
《敦煌变文集·目连缘起》：“闻此语惆悵归家，问母来由，要知虚实。”《熟煌掇琐·十四十五上战场》：“昨夜马惊轡断，惆悵无人遮烂（拦）。” 蒋礼鸿 通释：“这个‘惆悵’就是仓猝的意思。”
惆怅，是汉语中的一个单纯词，用来表达人们心理的情绪；另外，还是文学作品的篇名，著名作家冰心曾于1923年写了一首同名的诗歌；同名徐林肖像章，为该词语和冰心现代诗“惆怅”以直观画面做了插图，同时词语和文学作品也为这件作品做了最好的阐析。